Nel corso del secondo pomeriggio di gara gli equipaggi si sono misurati in 7 Prove Cronometrate nel territorio di Corridonia, un Controllo Timbro a Fermo e un altro blocco di Prove Cronometrate nella frazione di Montotto. Dopo la mattinata dal clima mite, il tempo non ha assistito driver e copiloti, che hanno affrontato questa lunga tappa sotto la pioggia battente.

 Al termine della seconda giornata di gara la classifica vede Andrea Vesco e Fabio Salvinelli in testa davanti a Gianmario Fontanella e Anna Maria Covelli, con Alberto Aliverti e Stefano Valente sul terzo gradino del podio. Andrea Milesi e Giordano Mozzi sono al primo posto del Ferrari Tribute con la loro F8 Spider e Paolo Piva e Matteo Ferraglio guidano la 1000 Miglia Green con una Tesla Model Y. È ancora in corso il transito delle vetture storiche nella Capitale, che sono state accolte in via Veneto da un folto pubblico. Poco prima delle 22:00 l’arrivo in pedana della Maserati C20 Cielo a guida autonoma con a bordo Matteo Marzotto, che dalla pedana ha ricordato il settantesimo anniversario della vittoria dello zio Giannino e ha espresso tutto il suo entusiasmo per il progetto 1000 Miglia Autonomous Drive col Politecnico di Milano: “sto vivendo un’esperienza che non ha alcun precedente a livello mondiale, si tratta di una tecnologia al cento per cento made in Italy che rappresenta il futuro”.